Neue Aspekte des Vorkommens, der Chemie und der Kultivierung europäischer halluzinogener
Pilze
Zusammenfassung
In Analysen von Fruchtkörpern aus Kollektionen diverser Arten der Gattungen
Psilocybe, Gymnopilus, Inocybe, Conocybe und
Pluteus aus verschiedenen Ländern wurde Psilocybin, Psilocin und Baeocystin nachgewiesen.
Untersuchungen über die Synthese von Psilocybin und seiner Derivate wurden durchgeführt.
Fruchtkörperbildungen unter Kulturbedingungen konnte für verschiedene Arten zum ersten Mal
erreicht werden.
Das spontane Blauen vieler dieser Pilze und deren Myzelien sowie einige Biotransformationen
werden ebenfalls beschrieben.
Der 1963 erschienene Artikel von HOFMANN et al. (1) über das Vorkommen
von Psilocybin in europäischen Psilocybe semilanceata (Fr.) Kumm.
führte zu erneuten wissenschaftlichen Untersuchungen der psychotropen
Indolderivate in europäischen Pilzen.
Psilocybe semilanceata wächst wild in Mittel- und Nordeuropa, ebenso
wie in anderen europäischen Ländern, Nord- und Südamerika, Australien und sehr wahrscheinlich
Asien. Die Hauptalkaloide sind Psilocybin und Baeocystin (4-phosphoryloxy-N-methyltryptamin)
und nur in einigen Fällen Spuren von Psilocin (2-5).
Baeocystin wurde in dieser Art das erste Mal 1979 isoliert.
Der Pilz wächst auf nassen Wiesen und Weiden, auf gedüngtem Boden, niemals aber direkt auf Dung.
Psilocybe semilanceata
scheint der stärkste halluzinogene Pilz Europas zu sein.
Analysen zeigen eine bemerkenswerte Variation der Psilocybingehalte in einzelnen Fruchtkörpern (0.2% - 2.4% des Trockengewichts). Wurde jedoch der
Durchschnittswert von 10 bis 20 Pilzen gebildet, ergaben sich immer um 1% Psilocybin in der Trockenmasse. Baeocystin trat zusammen mit kleinen Mengen
von 4-Phosphoryloxytryptamin (Norbaeocystin) auf. Ich habe einige Fruchtkörper von Psilocybe semilanceata kultiviert, um die Unterschiede
der Alkaloidkonzentrationen im Vergleich zu in der Natur gewachsenen Exemplaren feststellen zu können. Myzelium aus den Sporen eines
Pilzes wurde als Kultur auf 6% Malzagar aufbewahrt (6). Die Sporen der getrockneten Pilze keimen noch nach 9 Monaten bei 20 Grad C.
In Myzelien einer Oberflächenkultur von P. semilanceata auf flüssigem Malzextraktkulturmedium konnten
keine Indolverbindungen nachgewiesen werden. Im Gegensatz dazu lieferten die Fruchtkörper ähnlich hohe Werte wie die aus
natürlich gewachsenen Pilzen (Tabelle 1). Dieser Stamm fruchtete nach 3 - 4 Monaten. Es gab aber auch Myzelien, die überhaupt
keine Fruchtkörper bildeten.
Tabelle 1
Indolderivate in Fruchtkörpern von PSILOCYBE SEMILANCEATA,
kultiviert auf sterilem Substrat aus Kompost, Reiskörnern, Grassamen und Wasser
(12:3:4:22) nach Abdecken mit Kalk und Torfmoos (6).
Gehalt in % des Trockengewichts
|
Probe
|
Psilocybin
|
Baeocystin
|
| 1 |
0.91 |
0.15 |
| 2 |
1.04 |
0.20 |
| 3 |
0.92 |
0.21 |
| 4 |
1.12 |
0.19 |
Die Fruchtkörperbildung der subtropischen Art Psilocybe cubensis
(Earle) Singer auf Dung/Reis-Substrat beginnt früher als bei
P. semilanceata (3 - 4 Wochen im Vergleich zu 3 - 4 Monaten).
Die erstere Spezies reicherte jedoch kein Baeocystin an, so dass beide
Arten wichtig für das Studium der biochemischen Synthesewege von Tryptaminderivaten
erscheinen (7).
P. semilanceata zeigt zwar eine blaugrüne Verfärbung besonders am Stiel, blaut
jedoch nicht immer und meist nur nach einigen Minuten bis Stunden.
Der Gebrauch dieser Art ("liberty caps", "psilos") ist in Grossbritannien,
Norwegen und anderen europäischen Ländern seit ca. 20 Jahren verbreitet.
Es scheint, dass dieser meist mässige Verzehr keine signifikanten Gesundheitsprobleme
verursacht. Durch den hohen Gehalt an Psilocybin wurden zum Teil negative
Erfahrungen nach Überdosierungen beschrieben. Es ist ebenfalls gut bekannt,
dass die jeweiligen Erfahrungen mit Halluzinogenen von einer Vielzahl
von Faktoren (kultureller, psychologischer Art und jeweilige Stimmungslage)
abhängen ("Set und Setting") (8,9).
Eine andere interessante europäische Art mit starker halluzinogener Wirkung
ist Psilocybe bohemica Sebek (9, 10). Dieser Pilz wurde bereits 1942
in der damaligen Tschechoslowakei bei Sazawa gefunden. Er zeigt eine
deutliche Blauverfärbung nach Berührung oder auch spontan im Alter. Die Fruchtkörper
werden bis zu 15 cm hoch und wachsen auf Humus oder Holzstückchen in Wäldern.
Die Art ist in der Tschechischen Republik und der Slowakei weit verbreitet (9)
und wird wahrscheinlich in Zukunft auch aus anderen europäischen Ländern gemeldet werden.
Kürzlich gemachte Aufsammlungen aus Deutschland und Österreich stützen diese These.
Die Analyse der Fruchtkörper ergab die Präsenz von Psilocybin, Baeocystin und in einigen Fällen
Psilocin. Der Gehalt an Psilocybin schwankte von 0.11% bis zu 1.34% des Trockengewichts (9).
Der Alkaloidgehalt war dabei in den Hüten am höchsten (Tabelle 2).
Tabelle 2
Indolalkaloide in getrockneten Fruchtkörpern von PSILOCYBE
BOHEMICA (%)
|
Probe
|
Teil des Pilzes | Psilocybin |
Psilocin |
Baeocystin |
| 1 |
Komplett |
0.96 |
0.02 |
0.03 |
| 2 |
Komplett |
1.34 |
- |
0.01 |
| 3 |
Komplett |
0.29 |
- |
0.008 |
| 4 |
Komplett |
1.12 | - |
0.02 |
| 5 |
Komplett |
0.94 |
0.01 |
0.01 |
| 6 |
Komplett |
0.22 |
0.01 |
0.02 |
| 7 |
Hut |
0.42 |
0.02 |
0.02 |
| 7 |
Stiel |
0.12 |
- |
0.01 |
| 8 |
Hut |
1.02 |
- |
0.03 |
| 8 |
Stiel |
0.50 |
- |
0.01 |
Psilocybin wurde ebenfalls in den kultivierten Myzelien dieser Art gefunden.
Die Mengen reichten von 0.15% bis 0.21% des Trockengewichts in 6 verschiedenen
Myzelien, die im Zeitraum von 6 Wochen auf 6% Malzagar heranwuchsen. In den
Myzeliumsextrakten konnten keine weiteren Alkaloide nachgewiesen werden.
Ein rhizomorphenähnliches Wachstum der blauverfärbenden Myzelien konnte auf unsterilisiertem,
wassergetränkten Pappkarton beobachtet werden. Die Fruchtkörperbildung erfolgte
ohne Aufbringung einer Deckschicht 12 Wochen nach der Inokulation, aber nur wenn
die Temperaturen gegen Ende der Kulturperiode für 3 Tage auf 4øC abgesenkt wurde.
Diese Beobachtung stimmt mit dem Auftreten der Fruchtkörper in der freien Natur im
Spätherbst und Frühwinter überein. Wilde Exemplare unterscheiden sich im wesentlichen
durch das Fehlen eines doppelten Rings und ihre schmächtigere Statur, sind aber ansonsten
in ihren Merkmalen sehr ähnlich (insbesondere die mikroskopischen Merkmale und das Blauen
des Fleisches). Die Art benötigte diffuses Tageslicht zur Primordienbildung und das Myzelium
wuchs vegetativ bei 4 Grad C auf Malzagar.
In 1984 und 1986 erschienenen Artikeln klassifizierte Krieglsteiner Ps. bohemica
und die ähnliche Psilocybe serbica Moser & Horak als Synonyme von
Psilocybe cyanescens Wakefield (12,13). Es bestehen aber immer noch Zweifel
über die taxonomische Identität von Aufsammlungen aus Nordamerika und Europa.
Zum Beispiel fand ich dass die monokaryotischen Myzelien von P. bohemica
und P. cyanescens keine dikaryotischen Myzelien bildeten. Zudem
enthielten Fruchtkörper von P. cyanescens aus den USA immer grosse Mengen
an Psilocin (13,14).
Die Entdeckung einer halluzinogenen Inocybe Art in den 80er Jahren war eine
Sensation in der Forschung über das Vorkommen von Psilocybin und seiner Abkömmlinge
in der Pilzwelt. Bis dahin war nur Muscarin als typisches Pilzgift in einer grossen
Zahl der über 160 Arten der Gattung
Inocybe entdeckt worden. 1965 fand J. FERENCZ eine neue Inocybe Art in
Ungarn. M. BABOS beschrieb diese blauverfärbenden Pilze 1968 als Inocybe aeruginascens BABOS.
Seit 1980 verursachte I. aeruginascens mehr als 20 versehentliche Vergiftungen in der
damaligen DDR durch seine Ähnlichkeit mit essbaren Pilzen wie dem Nelkenschwindling (Marasmius
oreades (Bolt.: Fr.) Fr.) (9). In allen diesen Fällen wurden nur euphorische Erfahrungen
mit Halluzinationen und Illusionen berichtet. Die Pilze enthielten relativ
konstante Mengen an Psilocybin, Baeocystin und in einigen Fällen zusätzlich Tryptophan (Tabelle 3).
Ein neues Indolderivat mit einer unbekannten Struktur, das ich Aeruginascin genannt habe, wurde
ebenfalls in dieser Art nachgewiesen (15 - 17). Wir fanden nur Spuren von Psilocin in einigen
wenigen Pilzen und überhaupt kein Muscarin. Einige Monate nach meinem ersten Artikel (17)
veröffentlichten auch andere Gruppen (z.B. (18)) über das Vorkommen von Psilocybin
in Inocybe aeruginascens.
Tabelle 3
Gehalt an Indolderivaten in getrockneten INOCYBE
AERUGINASCENS (%)
| Aufsammlung |
Psilocybin
| Baeocystin |
Aeruginascin |
| 1 |
0.29 |
0.19 |
0.15 |
| 2 |
0.40 |
0.20 |
0.30 |
| 3 |
0.30 |
0.18 |
0.21 |
| 4 |
0.26 |
0.24 |
0.35 |
| 5 |
0.36 |
0.52 |
0.32 |
I. aeruginascens ist durch eine blaugrüne Verfärbung des
Stiels nach Berührung (in einigen Fällen auch spontan im Alter)
gekennzeichnet. Nach dem Nachweis von Psilocybin in I. aeruginascens
wurden auch andere alkaloidhaltige Inocyben wie I. corydalina Quel.
oder Inocybe haemacta (B. & Cooke) Sacc. gefunden. Aber im Gegensatz zu
I. aeruginascens , der oft in grossen Kolonien
hauptsächlich im Mai und Juni in grasigen Parkanlagen auf Sand in Deutschland
und Ungarn wächst, sind diese Arten sehr selten, wachsen in Wäldern und enthalten nur
geringe Menge an psychotropen Tryptaminderivaten. Zum Beispiel akkumliert I. corydalina
nur 0.01% bis 0.03% an Psilocybin in den getrockneten Fruchtkörpern (18).
Es kann also nur I. aeruginascens ernsthafte versehentliche Vergiftungen hervorrufen.
Ich habe ein Myzelium von I. aeruginascens isoliert das nach einigen Monaten
Kultivierung komplett degenerierte ohne weiter zu wachsen. Die grünlichen Sklerotien
und die bräunlichen Myzelien der Oberflächenkultur enthielten ebenfalls um 0.1% Psilocybin
in der getrockneten Biomasse.
Ein anderes sehr interessantes Forschungsgebiet ist das Vorkommen von Psilocybin
in Gymnopilus Arten. Trotz einiger alter Berichte über mögliche
Vergiftungen mit Gymnopilus spectabilis (Fr.) A. H. Smith
in Japan und einige andere halluzinogene Erfahrungen mit anderen Arten der
Gattung aus Nordamerika konnte bis 1988 kein Psilocybin in der Gattung
Gymnopilus in Europa nachgewiesen werden (19).
1978 gelang der Psilocybinnachweis in einigen nordamerikanischen Spezies (19). Seit
1983 wurde Gymnopilus purpuratus (Cooke & Mass.) Singer im Gebiet Rostock (Deutschland)
auf einer Mischung
aus Schweinekot und Holzchips beobachtet. Es scheint, dass diese blauverfärbende Art
in den letzten Jahren mit Getreide aus Argentinien, das zur Schweinemast verwendet wird,
eingeführt wurde. Vor kurzem wurde der qualitative Nachweis von Psilocybin in Extrakten
aus G. purpuratus beschrieben (19). In dieser Arbeit wurden keine quantitativen
Analysen der Indolalkaloide durchgeführt. 1989 erschien unsere eigene Arbeit über
die Mengen an Psilocybin und seiner Derivate (Tabelle 4) (20). Es ergab sich, dass der
Psilocingehalt während der Lagerung spürbar sank. Keine andere in Europa gefundene Art
enthielt so hohe Mengen an Psilocin wie G. purpuratus. Sporen von G. purpuratus
keimten schnell auf Malzagar.
Tabelle 4
Indolalkaloide in GYMNOPILUS PURPURATUS (% des Trockengewichts)
| Aufsammlung |
Psilocybin |
Psilocin |
Baeocystin |
| 1 |
0.29 |
0.28 | 0.05 |
| 2 |
0.31 |
0.29 |
0.04 |
| 3 |
0.21 |
0.20 |
0.03 |
| 4 |
0.28 |
0.31 |
0.04 |
| 5 |
0.33 |
0.28 |
0.05 |
Die weisslichen Myzelien zeigten nach Berührung und nach ca. 3 Wochen
Kultivierungszeit spontan eine Blauverfärbung ebenso wie natürlich gewachsene
Fruchtkörper. Die auf Roggenkörnern oder Sägemehl gezüchteten Myzelien fruchteten
8 - 12 Wochen nach der Inokulation. Diese kultivierten Pilze enthielten ähnliche
Mengen an Psilocybin und dessen Derivate wie die Fruchtkörper aus der freien Natur (Tabelle 5).
Tabelle 5
Alkaloide in kultivierten Fruchtkörpern von GYMNOPILUS PURPURATUS (% des Trockengewichts)
| Probe |
Psilocybin |
Psilocin |
Baeocystin |
| 1 |
0.13 |
0.15 |
0.03 |
| 2 |
0.15 |
0.18 |
0.02 |
| 3 |
0.23 |
0.21 |
0.04 |
| 4 |
0.18 |
0.21 |
0.05 |
| 5 |
0.15 |
0.14 |
0.02 |
Psilocybin wurde ebenfalls in Pluteus salicinus (Pers.: Fr.) Kumm. gefunden. Jedoch ist dieser auf totem Holz wachsende
Pilz nicht häufig. STIJVE et al. wiesen eine mittlere Konzentration von lediglich 0.25% Psilocybin in getrockneten
Fruchtkörpern nach (21). Meine eigenen Untersuchungen einer Aufsammlung ergaben ca. 1% Psilocybin und Spuren von Baeocystin, ebenso
wie grosse Mengen an Harnstoff (22). In anderen getrockneten Exemplaren fand ich später 0.4% bis 0.6% Psilocybin aber kein Psilocin.
Ich denke, dass noch weitere Forschungen nötig sein werden, um die Schwankungen der Alkaloidgehalte dieser Art zu
quantifizieren.
Die widersprüchlichen Berichte über halluzinogene Effekte der Gattung Panaeolus (Düngerlinge) werden oft
mit Unterschieden in der chemischen Zusammensetzung aufgrund verschiedener geografischer Herkunft erklärt
("Latente Psilocybinbildner"). Ola'h hat solches Verhalten während seiner Studien der Gattung Panaeolus
beschrieben (23). Ich denke dass diese Behauptung falsch ist. Alle modernen chemischen Analysen mit
HPLC und TLC und zusätzliche Bestimmung der Pilze durch Experten führten zu eindeutigen Ergebnissen
bezüglich der chemischen Zusammensetzung der Arten. Zum Beispiel konnten STIJVE et al. (24) und ich in meiner
eigenen Untersuchung (25) kein Psilocybin oder eines seiner Derivate in auch nur einem einzigen Fruchtkörper
von Panaeolina foenisecii (Fr.) Kü. nachweisen. Es scheint, dass in Europa einzig
Panaeolus subbalteatus (Berk. &Br.) Sacc. signifikante Mengen Psilocybin enthält (26).
Alle Panaeolus Arten sind in der Lage Serotonin, seine Vorläufersubstanz 5-hydroxy-L-tryptophan und
Harnstoff anzureichern. Ich denke, dass Ola'h diese Verbindungen als Psilocin fehlinterpretiert hat, da
er nicht selektive analytische Methoden verwendet hat.
In natürlich gewachsenen Myzelien und Fruchtkörpern von Panaeolus subbalteatus zeigten sich
signifikante Schwankungen in Menge und Art der Metaboliten (Tabelle 6). Weiterhin scheint noch viel
Forschungsarbeit nötig zu sein, um die Taxonomie und Chemie der Panaeolus Arten in Europa und der
Welt zu verstehen.
Nur wenige Fruchtkörper von Panaeolus subbalteatus zeigen eine Blauverfärbung (26). In Modellreaktionen
ergab die Oxidation von Psilocin bläuliche Produkte (27). Viele Enzyme sind in der Lage die Phosphorsäuregruppe
des Psilocybin zu entfernen um somit Psilocin zu bilden bevor dieses dann oxidiert wird.
Tabelle 6
Indolderivate in PANAEOLUS SUBBALTEATUS (% des Trockengewichts)
| Substanz |
Myzel |
Fruchtkörper |
| Psilocybin |
0.07 |
0.08-0.70 |
| Baeocystin |
- |
0.05-0.46 |
| 5-OH-L-tryptophan |
- |
qualitativ |
| Serotonin |
0.10 |
0.08-0.30 |
| L-Tryptophan |
0.20 |
Spuren |
| Psilocin |
- |
- |
| Harnstoff |
- |
1.8-2.3 |
Die sehr seltene Art Conocybe cyanopus (Atk.) Kühn wurde während eines Zeitraums von 50 Jahren
erst zwei mal in Ostdeutschland gefunden. BENEDICT et al. fanden, wie später auch andere Autoren, Psilocybin in
dieser Spezies in Nordamerika (28). In Europa enthielten ebenfalls einige Pilze dieser Art Psilocybin und Spuren
von Psilocin (z.B. die erste Analyse aus Norwegen (29)).
In 5 natürlich gewachsenen Pilzen aus Ostdeutschland (1989) fand ich um 1% Psilocybin und ähnliche Mengen an
Baeocystin wie sie auch P. semilanceata enthält. Die nicht blauenden Myzelien wachsen unter Sklerotienbildung
sehr langsam auf Malzagar. Sie enthielten ca. 0.2% Psilocybin.
Das weitverbreitete Vorkommen von Baeocystin in allen Europäischen Psilocybin-Pilzen und in vielen anderen
Pilzen aus aller Welt unterstützt die Hypothese von REPKE et al über die zentrale Rolle dieser Verbindung
in der Biosynthese von Psilocybin (30). Myzeliumkulturen von Psilocybe Arten zeigen eine grosse
Fähigkeit zur Hydroxylierung von synthetischen Tryptaminderivaten an der 4-Position. So konnten spezifische
Biotransformationen von N,N-diethyltryptamin und N-methyltryptamin gefunden werden (31).
In Modelluntersuchungen habe ich ebenfalls herausgefunden, dass die Hauptsynthese von Psilocybin und Psilocin
in der Biomasse während er Bildung von Fruchtkörpern oder Sklerotien stattfindet (32). Der totale Gehalt an
Alkaloiden ohne Fruchtkörperbildung oder Differenzierung war vergleichsweise niedrig. In physiologisch
alten Pilzen der Art Psilocybe cubensis ist das spontane Blauen ein deutliches Zeichen der
Zersetzung der Alkaloide (32).
Jedoch verursacht dieser Oxidationsprozess in P. semilanceata , I. aeruginascens , und P. subbalteatus
mit nur geringem Blauen keinen signifikanten Abbau von Psilocybin und Baeocystin. (5,16,26).
Danksagung:
Der Autor dankt G. DREWITZ, M. SEMERDZIEVA, und G. K. MUELLER, die grosszügig wertvolle Information
und Pilze zur chemischen Analyse bereitstellten.
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Anschrift des Autors: J. Gartz: Wip - Kai e. V., Permoserstr. 15, D-07050 Leipzig, Germany.
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